Портал создан при поддержке Федерального агентства по печати и массовым коммуникациям.

НОБЕЛЕВСКИЕ ПРЕМИИ 2001 ГОДА. ЛЕВАЯ, ПРАВАЯ ГДЕ СТОРОНА

Ю. Фролов

Как известно, многие сложные молекулы выступают в двух формах - левой и правой (см. "Наука и жизнь" № 6, 2000 г.). Это так называемые хиральные молекулы. Термин произведен от греческого слова "хейрос" - рука, поскольку молекулы, являясь как бы зеркальным отражением друг друга, различаются, как левая и правая рука. В природе та или иная форма (их называют энантиомерами) может преобладать; так, почти все белки состоят из левых аминокислот, а их искусственно синтезированные правые энантиомеры организмом не усваиваются. Хиральными являются также другие компоненты живых клеток - природные углеводы и нуклеиновые кислоты. Большинство лекарств, поскольку они предназначены для взаимодействия с механизмами клетки, тоже состоят из хиральных молекул. В некоторых случаях молекула не той формы может быть даже опасной. Так, в 60-х годах прошлого века возник крупный скандал с талидомидом - лекарством, которое выписывали беременным женщинам для избавления от тошноты. Он действовал достаточно эффективно, но иногда вызывал врожденные уродства у новорожденных. Позже выяснилось, что в таблетках талидомида присутствовали два энантиомера одной и той же молекулы. Один из них помогал от тошноты, другой мог нарушать развитие плода.

Понятно поэтому, насколько важно научиться синтезировать молекулы именно той формы, которая нужна в каждом конкретном случае.

Нобелевской премией по химии за 2001 год отмечены Уильям Ноулз (William S. Knowles, США), Барри Шарплесс (K. Barry Sharpless, США) и Риоджи Нойори (Ryoji Noyori, Япония) за открытие способов избирательного синтеза молекул нужной хиральности. Это непростая задача: физические и химические свойства левых и правых молекул почти одинаковы, они ведут себя по-разному только в некоторых биохимических процессах.

Обеспечим библиотеки России научными изданиями!

У. Ноулз в 1968 году создал на основе переходных металлов (элементов, атомы которых имеют незавершенные внутренние электронные оболочки) хиральные катализаторы, позволяющие в реакции гидрогенирования (присоединения водорода к атомам углерода) получать молекулы в основном той же хиральности, что и катализатор. Одна молекула катализатора дает миллионы молекул нужного энантиомера. На основе этих катализаторов удалось разработать промышленный процесс производства L-DOPA - лекарства от болезни Паркинсона.

Японский химик Р. Нойори в 1980 году смог усовершенствовать катализаторы Ноулза, так что реакции с их участием стали давать почти исключительно один энантиомер. Это позволило наладить производство некоторых антибиотиков и ароматизаторов, молекулы которых действенны только в одной хиральной форме.

В том же году Б. Шарплесс получил катализаторы для другого важного класса химических реакций - окисления, также позволяющие синтезировать продукты заданной хиральности. На основе процессов направленного окисления сейчас производят бета-блокаторы - медикаменты, защищающие сердце от излишнего возбуждения. Хиральные катализаторы применяются также для синтеза вкусовых добавок и инсектицидов.

Судьба Нобелевской премии по химии 2001 года показывает, что путь от теоретических разработок до практического выхода в химии может быть сравнительно кратким.



Случайная статья


Другие статьи из рубрики «Люди науки»